Cheatsheet de SMTP

Madurezreviewed

Última revisión29 jul 2026

Publicado28 de julio de 2026

Última actualización29 de julio de 2026

Sustituye DOMAIN, FQDN, TARGET_IP, SENDER, RECIPIENT y EXTERNAL_RECIPIENT. La explicación completa está en el protocolo y el flujo de trabajo.

DNS

dig +short MX DOMAIN
dig +short A FQDN
dig +short AAAA FQDN
dig +short TXT DOMAIN
dig +short TXT _dmarc.DOMAIN
dig +short TXT _mta-sts.DOMAIN
dig +short TXT _smtp._tls.DOMAIN

Un TXT en la raíz puede contener valores que no son SPF. Filtra por v=spf1.

nc -nv TARGET_IP 25

EHLO operator.example.test
HELP
QUIT

swaks --server TARGET_IP --port 25 \
  --ehlo operator.example.test --quit-after EHLO

TLS

openssl s_client -connect FQDN:25 \
  -starttls smtp -servername FQDN -crlf -quiet

openssl s_client -connect FQDN:465 \
  -servername FQDN -crlf -quiet

Envía otro EHLO dentro de TLS.

swaks --server FQDN --port 587 \
  --ehlo operator.example.test \
  --tls \
  --auth PLAIN \
  --auth-user USERNAME \
  --auth-password \
  --timeout 10s \
  --quit-after AUTH

Swaks solicita el secreto si no lo obtiene de .netrc. La señal alcanza como máximo la fase AUTH. No prueba autorización de relay ni entrega. La automatización SMTP explica cómo separar esas transacciones.

Envelope sin DATA

EHLO operator.example.test
MAIL FROM:<SENDER>
RCPT TO:<RECIPIENT>
RSET
QUIT

swaks --server TARGET_IP --port 25 \
  --ehlo operator.example.test \
  --from SENDER --to RECIPIENT \
  --quit-after RCPT

250 en RCPT no garantiza entrega final.

Usuarios

VRFY USERNAME
EXPN LISTNAME

smtp-user-enum -M RCPT -U users.txt -D DOMAIN -t TARGET_IP

Incluye candidatos aleatorios. Catch-all y validación diferida generan falsos positivos.

Nmap

sudo nmap -sV -n -Pn -p 25,465,587 \
  --script smtp-commands TARGET_IP

sudo nmap -sV -n -Pn -p 25,587 \
  --script smtp-ntlm-info TARGET_IP

nmap --script-help smtp-open-relay

No uses --script 'smtp-*'. El catálogo incluye brute force y checks intrusivos.

Relay

swaks --server TARGET_IP --port 25 \
  --ehlo operator.example.test \
  --from SENDER --to EXTERNAL_RECIPIENT \
  --quit-after RCPT

Registra si remitente, destinatario, origen, TLS y autenticación son locales o externos.

Códigos

Familia	Interpretación
`2xx`	aceptado en esa fase
`3xx`	espera información
`4xx`	temporal, puede existir greylisting o throttling
`5xx`	permanente para esa solicitud

Conserva código mejorado como 5.7.1 y el texto completo.