Checklist de enumeración SMTP

Esta checklist acompaña al flujo de trabajo SMTP. Cada control registra endpoint, origen, hora, identidad, respuesta y evidencia.

• MX con preferencia y TTL
• A y AAAA de cada MX
• proveedores, ASN, CDN o gateway
• SPF en el dominio del envelope
• DMARC en _dmarc
• MTA-STS en DNS y HTTPS
• TLS-RPT en _smtp._tls
• selectores DKIM observados en mensajes o fuentes fiables
• endpoints distintos de recepción, submission y acceso a buzón

• 25, 465, 587 y puertos no estándar identificados
• banner original conservado
• servicio y versión tratados como hipótesis
• EHLO y HELP ejecutados
• capacidades antes de TLS
• límites SIZE, PIPELINING, CHUNKING, DSN, SMTPUTF8
• diferencias por hostname, SNI o dirección de origen

• STARTTLS en 25 y 587
• TLS implícito en 465
• nuevo EHLO después del handshake
• versiones y cipher negociados
• cadena, SAN, emisor y fechas
• resultado de verificación con hostname correcto
• AUTH oculto o expuesto antes de TLS
• diferencias entre MX primario y secundarios

• mecanismos AUTH anunciados
• requisito de TLS
• realm, dominio o formato de usuario
• una credencial de control probada si existe
• NTLM challenge y metadatos cuando corresponda
• bloqueo, rate limiting, MFA y respuesta temporal caracterizados antes de intentos repetidos

• VRFY, EXPN y RCPT diferenciados
• candidato válido, inválido y aleatorio
• código, texto y latencia registrados
• catch-all descartado o documentado
• greylisting y tarpitting considerados
• validación inmediata frente a diferida
• listas y aliases separados de buzones

• dominios locales identificados
• combinación local→local
• externo→local
• local→externo
• externo→externo
• origen, TLS y autenticación registrados
• prueba detenida en RCPT cuando basta
• entrega controlada y cabeceras solo cuando es necesaria
• RSET y QUIT cierran cada transacción

• interacción manual mediante OpenSSL o Netcat
• Swaks con transacción explícita
• -sV y smtp-commands
• scripts NSE concretos revisados
• smtp-user-enum solo con controles y límites
• cliente de submission si hay credenciales
• captura acotada cuando una respuesta es ambigua

• hechos separados de banners y fingerprints
• positivos y negativos conservados
• timeouts y 4xx no tratados como rechazo permanente
• servicio canónico y rol por endpoint
• relación con IMAP, POP3, OWA u otra interfaz
• ramas hacia relay, spoofing, credenciales, NTLM o delivery
• artefactos, registros esperados y limpieza documentados

Una casilla sin acceso debe quedar como limitación, no como completada.

• RFC 5321: Simple Mail Transfer Protocol
• RFC 3207: SMTP STARTTLS